James Oswald nació en una familia pobre pero musical en Crail, un pueblecito de pescadores en el East Neuk de Fife, Escocia. El talento del muchacho como músico (violín y violonchelo) lo llevó a encontrar trabajo como músico y maestro de baile en Dunfermline en 1734. A lo largo de su carrera mantuvo un interés por la música tradicional escocesa, pero también compuso formas galantes de estilo clásico. Siguieron seis años en Edimburgo, un período que lo introdujo en el mundo de la publicación. En 1741 abandonó Edimburgo y se fugó a Londres con Mary Ann Melvill. El poeta Allan Ramsay lamentó su partida en "Una epístola a James Oswald". La pareja tuvo su primera hija en 1742 y se casaron el 12 de febrero de 1744 en St. James's Church, Piccadilly. Tuvieron tres hijas. 

En Londres reforzó su absorción por la moda predominante de la música italiana. Estableció su propia editorial y publicó “Caledonian Pocket Companion”, una colección de melodías populares escocesas, algunas con sus propias variaciones. Esto llegó a doce volúmenes y muchas ediciones. Como muchos otros cuyas obras figuran en la Colección Wighton en Dundee, fue miembro de "El Templo de Apolo", una sociedad musical secreta de compositores en Londres junto con Thomas Erskine, sexto conde de Kellie, John Reid, Charles Burney y otros. A pesar de sus inclinaciones jacobitas, finalmente se le otorgó el puesto de compositor de cámara de Jorge III en 1761, cuando Jorge se convirtió en rey (algunos argumentan que era un espía jacobita). La primera esposa de Oswald, Mary Ann, murió en 1756. Se casó con Leonora Robinson Lytton después de que ella enviudara en 1762. 

Edición discográfica de obras de James Oswald

Escribió variaciones de melodías populares escocesas, las arregló para violín y compuso otras melodías originales del mismo género. Publicó sus obras de cámara bajo el seudónimo ’Dottel Figlio’. Una "Colección de minuetos" se publicó en Edimburgo en 1736 y una "Colección curiosa de melodías escocesas" en 1740. Se le han atribuido las melodías "The East Neuk of Fife" y "The Flowers of Edinburgh", dos melodías clásicas del repertorio de violín escocés, sin embargo, "The East Noock of Fife" ya estaba manuscrita en 1709, antes del nacimiento de Oswald, mientras que “Flowers of Edinburgh” se incluyó en “Caledonian Country Dances” de John Walsh alrededor de 1737, mucho antes de su aparición en la colección de Oswald “The Caledonian Pocket Companion”. En esa colección se incluyeron algunas melodías que luego se usaron para algunas de las letras de las canciones de Robert Burns. La primera versión de “Ae Fond Kiss” se inspiró estrechamente en la melodía de Oswald “Rory Dall's Port”. “Caledonian Pocket Companion”  son sus composiciones, a menos que esto se indique explícitamente, aunque algunas son desconocidas en otros lugares. Sin embargo, muchos de los conjuntos de variaciones son suyos: la página del título indica que incluye “All the Favourite Scotch Tunes... with Variations by James Oswald”.

Más tarde, escribió una colección de música militar alemana, "40 marchas, retretas y piezas nocturnas para dos flautas, violines o guitarras alemanas interpretadas por los ejércitos de Prusia y Hesse". Dado que muchas de sus composiciones fueron escritas de forma anónima, aún es necesario investigar para identificarlas. Algunas de las creaciones más notables de Oswald son sus dos conjuntos de “Airs for the Seasons”, unas 96 composiciones en total, cada una con el nombre de una flor o arbusto diferente y atribuida a su estación del año correspondiente,  en las que se entregó al nuevo estilo clásico. Se pueden tocar con violín (flauta, oboe) y violonchelo, con partes de segundo violín disponibles para 12 de ellos y, por lo tanto, se pueden interpretar como tríos. Dentro de la Colección Wighton en Dundee hay un manuscrito de "Airs for Autumn" de puño y letra del propio compositor. Sus obras combinan melodías y modismos de la música tradicional escocesa con estructuras y orquestaciones clásicas. Robert Burns consideraba a Oswald como el mejor compositor de Escocia y escribió algunas de sus mejores letras para las melodías de Oswald:  “Ae Fond Kiss”, por ejemplo.

El don de Oswald para el lirismo marcó todas sus composiciones, ya sea en la vena de la música tradicional, como se ejemplifica en los monumentales 12 volúmenes del Caledonian Pocket Companion, o en los “Doce divertimentis para la guitarra” (1759), que revelan un maestro de la guitarra que ha aceptado y trabajado dentro de las limitaciones del instrumento. Oswald murió a la edad de 59 años, unos 9 años antes del nacimiento de Fernando Sor, quien fue ampliamente considerado en su época como el compositor preeminente para la 'guitarra clásica'. Oswald fue un heredero de la estética de la guitarra barroca y un compositor que poseía un talento notable para decir mucho con muy poco.